Donald Trump a avut o aventură cu Gabriela Sabatini în 1989, în timp ce era căsătorit cu Ivana Trump. Aceasta a început la ediția US Open, unde Sabatini, o tânără de 19 ani, a impresionat cu performanțele sale. Trump a invitat-o la o partidă privată de tenis, iar relația lor a durat o lună. În acea perioadă, Trump mai avea o amantă, pe Marla Maples, care urma să-i devină soție. Deși a avut mulți bărbați în viața ei, Sabatini nu s-a căsătorit niciodată, iar la 54 de ani este pasionată de ciclism. Donald Trump, acum căsătorit cu Melanie, are cinci copii și zece nepoți.