Drake a pierdut 335.000 de dolari din cauza înfrângerii lui Mike Tyson în fața lui Jake Paul, un meci în care rapperul a pariat pe victoria fostului campion mondial. Deși Tyson nu mai boxase din 2005 și avea un adversar mult mai tânăr, Drake a fost convins că va câștiga. Dacă ar fi avut succes, câștigul total ar fi fost de 1.011.750 de dolari. Aceasta nu este prima dată când Drake suferă pierderi mari la pariuri, având în vedere și rateurile anterioare, inclusiv un pariu pe Argentina în finala Cupei Mondiale și pe Jake Paul împotriva lui Tommy Fury. În ciuda acestor eșecuri, rapperul continuă să fie un pasionat al pariurilor sportive.