Drake a pariat 355.000 de dolari pe victoria lui Mike Tyson împotriva lui Jake Paul, dar a pierdut. Deși Tyson nu mai boxase de 19 ani și avea 58 de ani, rapperul a avut încredere în șansa lui. Dacă Tyson ar fi câștigat, Drake ar fi încasat 1.011.750 de dolari, profitând de o sumă considerabilă. Însă, Paul a dominat meciul, câștigând prin decizie unanimă (79-73, 79-73, 80-72). Aceasta nu este prima dată când Drake pariază sume mari; anterior, el a pierdut 1.200.000 de dolari pe Jake Paul în meciul cu Tommy Fury.